約翰漢考克中心（John Hancock Center）位于芝加哥密歇根大街一側(cè)，又稱“芝加哥360°”，加上天線更高達(dá)457.2米，地上100層，總樓面面積260,126平方米，開工于1965年，完工于1969年。約翰漢考克中心是由結(jié)構(gòu)工程師法茲勒汗所設(shè)計(jì)。在大樓的94樓設(shè)有觀景臺(tái)，95樓設(shè)有餐廳，能飽覽芝加哥和密歇根湖的景色，96樓則是雞尾酒館。44樓設(shè)有一個(gè)全美國最高的室內(nèi)游泳池。約翰漢考克中心目前是世界高塔聯(lián)盟的成員之一，其具特色的建筑因而獲得多次獎(jiǎng)項(xiàng)，其中包括1999年5月，由美國建筑師學(xué)會(huì)所頒發(fā)的25年成就獎(jiǎng)。 【 詳細(xì)>>】

威利斯大廈（Willis Tower）是位于美國伊利諾伊州芝加哥的一幢摩天大樓，又譯韋萊大廈，原名西爾斯大樓（Sears Tower），在1974年建成。韋萊集團(tuán)大廈是由建筑師布魯斯·格雷厄姆和結(jié)構(gòu)工程師法茲勒汗所設(shè)計(jì)。大廈總高度442.3米，加上天線高527.3米，地上108層，地下3層，共有110層，建筑面積為416000平方米。大廈的造型有如9個(gè)高低不一的方形空心筒子集束在一起，挺拔利索，簡潔穩(wěn)定。不同方向的立面形態(tài)各不相同，突破了一般高層建筑呆板對(duì)稱的造型手法。這種束筒結(jié)構(gòu)體系是建筑設(shè)計(jì)與結(jié)構(gòu)創(chuàng)新相結(jié)合的成果。

芝加哥文化中心（Chicago Cultural Center）于1897年開業(yè)，是一座芝加哥地標(biāo)建筑，芝加哥市長在此接待總統(tǒng)和皇室成員，外交官和社區(qū)領(lǐng)袖。芝加哥文化中心是一棟具有文藝復(fù)興風(fēng)格的花崗巖建筑，以獨(dú)特的建筑風(fēng)格和多彩的藝術(shù)活動(dòng)受到芝加哥市民及廣大旅游者的歡迎，已經(jīng)成為芝加哥最知名的旅游景點(diǎn)之一，被認(rèn)為是美國最綜合性的藝術(shù)展示中心，每年吸引著上百人的來訪。芝加哥文化中心已經(jīng)成為芝加哥前五大文化機(jī)構(gòu)之一，每年都會(huì)舉辦約1000多個(gè)展覽，涵蓋了表演藝術(shù)、視覺藝術(shù)和文學(xué)藝術(shù)等多個(gè)方面，豐富多彩的展覽吸引著來自世界各游客的參觀和學(xué)習(xí)。

箭牌大廈（Wrigley Building）是一座建于1920年代的摩天大樓，位于美國芝加哥近北區(qū)密歇根大街（華麗一英里）北400-410號(hào)，論壇報(bào)大廈的正對(duì)面，為箭牌公司總部所在地。箭牌大廈的設(shè)計(jì)靈感，來自塞維利亞大教堂的吉拉達(dá)塔和法國文藝復(fù)興時(shí)期的細(xì)節(jié)。該建筑由兩座不同高度的塔組成，這些塔通過人行道相連，外墻為釉面陶土，使白色立面在陽光和傍晚的泛光燈下閃爍。南鐘塔的特征是直徑超過19英尺的鐘面，指向四個(gè)方向。該建筑的另一個(gè)顯著特征是，當(dāng)你走過中央大門時(shí)，你會(huì)發(fā)現(xiàn)自己置身于一個(gè)可以俯瞰芝加哥河的僻靜公園區(qū)。它坐落在屢獲殊榮的芝加哥河畔，是該市的主要景點(diǎn)之一。

論壇報(bào)大廈樓高141米，有34層，是《芝加哥論壇報(bào)》的總部所在地。這座大廈是芝加哥最具哥特式復(fù)興風(fēng)格的地標(biāo)建筑，外身以飛拱與獸頭為裝飾。除了大廈自身的建筑風(fēng)格外，這棟建筑另一個(gè)引人注目之處在于其墻體上鑲嵌了來自世界各地的建筑碎片，例如中國長城、美國白宮的磚塊，埃及金字塔的石塊、9?11事件中倒塌的世貿(mào)中心的殘骸等。此外，論壇報(bào)大廈的一扇櫥窗內(nèi)還展示著阿波羅15號(hào)飛船從月球帶回的巖石。

The Rookery位于國家歷史名勝古跡清單上，并于1972年被指定為芝加哥地標(biāo)，位于芝加哥市中心的金融區(qū)。它是在建筑史上的一個(gè)過渡時(shí)期建造的，使用承重磚石和骨架框架，這是芝加哥建筑學(xué)院的顯著特征。弗蘭克·勞埃德·賴特在1905年至1907年間重新設(shè)計(jì)了引人注目的兩層摩天大樓大廳，并以他標(biāo)志性的草原風(fēng)格重新打造。賴特在《魯克里》中的作品是他在市中心城市景觀中的唯一作品。

MART最初由馬歇爾菲爾德公司開發(fā)的，面積覆蓋了兩個(gè)城市街區(qū)，在芝加哥河的北、南、主干道交匯處有25層樓高，旨在創(chuàng)建一個(gè)中央市場，零售商可以在這里購買任何商品。最初的設(shè)計(jì)師阿爾弗雷德·肖傳用裝飾藝術(shù)美學(xué)傳達(dá)了獨(dú)特的現(xiàn)代主題概念，并融合了三種建筑類型的元素：倉庫、百貨商店和摩天大樓。2018年9月29日，MART推出數(shù)字藝術(shù)放映計(jì)劃，這是世界上運(yùn)行時(shí)間長，規(guī)模大的數(shù)字藝術(shù)作品。這一系列精心策劃的數(shù)字藝術(shù)作品是芝加哥的首創(chuàng)，這些作品被投射到主題公園面向河流的正面，占地1萬平方米(相當(dāng)于兩個(gè)足球場)。

芝加哥水塔（ChicagoWaterTower）是美國芝加哥的一座歷史建筑和地標(biāo)建筑，是華麗一英里購物區(qū)。芝加哥水塔高47米(154英尺)，由建筑師威廉設(shè)計(jì)，曾在芝加哥的城市水系統(tǒng)中扮演了關(guān)鍵角色。1871年一場起于帕里克和卡洛琳的谷倉的大火毀了芝加哥整個(gè)商業(yè)區(qū)，芝加哥水塔就是從這場臭名昭著的大火里幸存下來的為數(shù)不多的遺跡之一。如今，這里的里程碑是城市畫廊的中心，展出當(dāng)?shù)厮囆g(shù)家和攝影師的作品。

馬里納城是芝加哥的標(biāo)志性建筑之一，兩座60層高呈玉米外形的孿生樓，于1964年建成的，整個(gè)工程耗資3600萬美元。工程完工時(shí)，這對(duì)孿生樓就成為了當(dāng)時(shí)世界上較高的住宅樓以及較高的鋼筋混凝土結(jié)構(gòu)建筑。在這其中有諸如劇院、體育館、游泳池、滑冰場、保齡球館以及一些商店和飯店，整個(gè)建筑被視為“城市中的城市”。

位于芝加哥的怡安中心是怡安集團(tuán)的其中一座總部，當(dāng)年竣工時(shí)為芝加哥第一高樓，第二年被西爾斯大樓取代。大樓的高度達(dá)346.3米，整體呈長方形。1990至1992年間，大樓外墻大規(guī)模修建，修建工程是把原有43000塊的云石，重新更換名為“Mt.Airy”的兩寸厚麻石片，其修建費(fèi)高達(dá)8000萬美元。